Windows NT wordt geplaagd door tegenslagen. Microsoft was van plan in de aanstaande versie 4.0 van NT Workstation een beperking in te bouwen die het onmogelijk maakt dat de software gebruikt kan worden als serieuze webserver.
Het bedrijf wilde klanten zo dwingen de duurdere NT Server voor die taak in te zetten. De protesten tegen deze limiet zijn in gang gezet door Tim O’Reilly van het bedrijf O’Reilly & Associates, een van de vele leveranciers, waaronder ook Netscape, van webserver-software die onder NT Workstation draait.
Er rijzen inmiddels ook vragen over de beveiliging van zowel NT Workstation als NT Server. Hoewel Microsoft zegt dat beide volledig voldoen aan de strengste beveiligingseisen volgens de Amerikaanse C2-norm, blijkt daar gerede twijfel over te bestaan. Tenminste als men de eigen Microsoft-handboeken mag geloven. Uit de zogenoemde Microsoft "C2-configuration Manager" blijkt, zo ontdekte het Belgische vakblad Data News dat zowel NT Workstation als NT Server alleen aan de C2-norm voldoen als "alle netwerkonderdelen van NT uitgeschakeld zijn". Dat is de "stand alone"-situatie dus. Er is wel een C2-certificering aangevraagd voor de netwerktoestand, maar het kan nog maanden duren voordat hier een uitslag van bekend is.